Glykosidisk bonddefinition och exempel

Glykosidbindningar märks enligt identiteten för atomen på det andra kolhydratet eller den funktionella gruppen. Bindningen som bildas mellan hemiacetal eller hemiketal på det första kolhydratet och hydroxylgruppen på den andra molekylen är en O-glykosidbindning. Det finns också N-, S- och C-glykosidbindningar. Kovalenta bindningar mellan hemiacetal eller hemiketal till -SR bildar tioglykosider. Om bindningen är till SeR, bildas selenoglykosider. Bindningar till -NR1R2 är N-glykosider. Bindningar till -CR1R2R3 benämns C-glykosider.

Termen aglykon hänför sig till varje förening ROH från vilken en kolhydratrest har tagits bort, medan kolhydratresten kan refereras till som glycone. Dessa termer tillämpas oftast på naturligt förekommande glykosider.

Bondens orientering kan också noteras. α- och P-glykosidbindningar är baserade på thesereocenter längst från sackarid Cl. En a-glykosidbindning uppstår när båda kolatomerna delar samma stereokemi. Β-glykosidbindning bildas när de två kolatomen har olika stereokemi.

instagram viewer
instagram story viewer