Kämpade 1337-1453, Hundraårskriget såg England och Frankrike slåss om den franska tronen. Börjar som ett dynastiskt krig där Edward III av England försökte hävda sitt krav på den franska tronen, Hundraårskriget såg också engelska styrkor försöka få tillbaka förlorade territorier på kontinenten. Även om de ursprungligen var framgångsrika, ångades segrar och vinster långsamt när franska beslut blev hårdare. Hundraårskriget ökade pilbåge och nedgången hos den monterade riddaren. För att lansera begreppen engelsk och fransk nationalism såg kriget också det feodala systemet.
Den främsta orsaken till Hundraårskriget var en dynastisk kamp för den franska tronen. Efter filippin IV och hans söner, Louis X, Philip V och Charles IV, dödades Capetian Dynasty. Eftersom det inte fanns någon direkt manlig arvtagare, hävdade Edward III från England, Philip IVs sonson av hans dotter Isabella, sitt påstående till tronen. Detta förkastades av den franska adeln som föredrog Philip IVs brorson, Philip av Valois. Han krönades Philip VI 1328 och önskade att Edward skulle hyllas till honom för den värdefulla bristen över Gascony. Även om han var motståndskraftig mot detta, åberopade och erkände Philip som kung av Frankrike 1331 i utbyte mot fortsatt kontroll över Gascony. Därmed förlorade han sitt rättmätiga krav på tronen.
År 1337 återkallade Philip VI Edward III: s ägande av Gascony och började raida den engelska kusten. Som svar hävdade Edward sina påståenden till den franska tronen och började bilda allianser med adelsmännen i Flandern och de låga länderna. År 1340 vann han en avgörande marin seger kl Sluys vilket gav England kontroll över kanalen under kriget. Sex år senare landade Edward på Cotentinhalvön med en armé och fångade Caen. Han fortsatte norrut och krossade fransmännen på Slaget om Crécy och fångade Calais. Med passering av Digerdöden, England återupptog offensiven 1356 och besegrade fransmännen kl Poitiers. Striderna avslutades med Fördraget om Brétigny 1360 som fick Edward att få betydande territorium.
Antagande av tronen 1364 arbetade Charles V för att återuppbygga den franska militären och förnyade konflikten fem år senare. Franska förmögenheter började förbättras när Edward och hans son, The Black Prince, i allt högre grad inte kunde leda kampanjer på grund av sjukdom. Detta sammanföll med uppkomsten av Bertrand du Guesclin som började övervaka de nya franska kampanjerna. Använda Fabians taktik, återhämtade han stora mängder territorium, medan han undvikde uppslagen slag med engelsmännen. 1377 inledde Edward fredsförhandlingar, men dog innan de avslutades. Han följdes av Charles 1380. Eftersom båda ersattes av mindreåriga härskare i Richard II och Charles VI, enades England och Frankrike om fred 1389 genom Leulinghemfördraget.
Åren efter freden såg oro i båda länderna då Richard II deponerades av Henry IV år 1399 och Charles VI plågades av psykisk sjukdom. Medan Henry ville arrangera kampanjer i Frankrike, förhindrade problem med Skottland och Wales honom från att gå vidare. Kriget förnyades av hans son Henry V 1415 när en engelsk armé landade och fångade Harfleur. Eftersom det var för sent på året att marschera mot Paris, flyttade han mot Calais och vann en krossande seger på Slaget vid Agincourt. Under de kommande fyra åren fångade han Normandie och stora delar av norra Frankrike. Vid mötet med Charles 1420 gick Henry med på Troyesfördraget genom vilket han gick med på att gifta sig med den franska kungens dotter och få sina arvingar att erva den franska tronen.
Även om det ratificerades av generalstaterna, återfördes fördraget av en adelsfraktion, känd som armagnéerna, som stödde Charles VI: s son, Charles VII, och fortsatte kriget. 1428 riktade Henry VI, som hade tagit tron på sin fars död sex år tidigare, sina styrkor att lägga belägring till Orléans. Även om engelsmännen tog överhanden i belägringen, besegrades de 1429 efter ankomsten av Joan of Arc. Hon påstod att vara vald av Gud för att leda fransmännen och ledde styrkorna till en serie segrar i Loire-dalen inklusive Patay. Joan ansträngningar tillät Charles VII att krönas på Reims i juli. Efter hennes fångst och avrättning året efter bromsade de franska framstegen.
För att pressa de engelska gradvis, fångade fransmännen Rouen 1449 och ett år senare besegrade dem vid Formigny. Engelska ansträngningar för att upprätthålla kriget hämmas av Henry VIs anfall av sinnessjukdom tillsammans med en maktkamp mellan hertigen av York och Earl of Somerset. 1451 fångade Charles VII Bordeaux och Bayonne. Tvingad att agera, sände Henry en armé till regionen men den besegrades kl Castillon 1453. Med detta nederlag tvingades Henry att överge kriget för att hantera frågor i England som i slutändan skulle leda till Wars of the Roses. Hundraårskriget såg att det engelska territoriet på kontinenten reducerades till Pale of Calais, medan Frankrike rörde sig mot att vara en enad och centraliserad stat.