tymin är en av kvävehaltiga baser brukade bygga nukleinsyror. Tillsammans med cytosin är det en av de två pyrimidin baser som finns i DNA. I RNA, det ersätts vanligtvis av uracil, men överförings-RNA (tRNA) innehåller spårmängder timin.
Kemiska data: tymin
- IUPAC-namn: 5-metylpyrimidin-2,4 (1H,3H) -dion
- Andra namn: Tymin, 5-metyluracil
- CAS-nummer: 65-71-4
- Kemisk formel: C5H6N2O2
- Molmassa: 126,155 g / mol
- Densitet: 1,233 g / cm3
- Utseende: vitt pulver
- Vattenlöslighet: Blandbar
- Smältpunkt: 316 till 317 ° C (601 till 603 ° F; 589 till 590 K)
- Kokpunkt: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (sönderdelas)
- pKa (Aciditet): 9.7
- Säkerhet: Damm kan irritera ögon och slemhinnor
Tymin kallas också 5-metyluracil eller det kan representeras av versalerna "T" eller av dess trebokstavsförkortning, Thy. Molekylen får sitt namn från sin ursprungliga isolering från kalvarthymuskörtlar av Albrecht Kossel och Albert Neumann 1893. Tymin finns i både prokaryota och eukaryota celler, men det förekommer inte i RNA-virus.
Key Takeaways: Thymine
- Tymin är en av de fem baserna som används för att bygga nukleinsyror.
- Det är också känt som 5-metyluracil eller genom förkortningarna T eller Thy.
- Tymin finns i DNA, där det parar med adenin via två vätebindningar. I RNA ersätts tymin med uracil.
- Exponering för ultraviolett ljus orsakar en vanlig DNA-mutation där två intilliggande tyminmolekyler bildar en dimer. Medan kroppen har naturliga reparationsprocesser för att korrigera mutationen, kan obearbetade dimerer leda till melanom.
Kemisk struktur
Den kemiska formeln för tymin är C5H6N2O2. Den bildar en sex-ledad heterocyklisk ring. En heterocyklisk förening innehåller atomer förutom kol i ringen. I tymin innehåller ringen kväveatomer i positionerna 1 och 3. Liksom andra puriner och pyrimidiner är tymin det aromatisk. Det vill säga dess ring inkluderar omättade kemiska bindningar eller ensamma par. Tymin kombineras med sockerdeoxiribos för att bilda tymidin. Tymidin kan fosforyleras med upp till tre fosforsyragrupper för att bilda deoxytymidinmonofosfat (dDMP), deoxytymidindifosfat (dTDP) och deoxytymidintrifosfat (dTTP). I DNA bildar tymin två vätebindningar med adenin. Fosfatet i nukleotiderna utgör ryggraden i DNA-dubbelhelixen, medan vätebindningarna mellan baserna rinner genom helixens centrum och stabiliserar molekylen.
Mutation och cancer
I närvaro av ultraviolett ljusTvå angränsande tyminmolekyler muteras ofta för att bilda en tymindimer. En dimer kinkar DNA-molekylen och påverkar dess funktion, plus dimeren kan inte transkriberas (replikeras) korrekt eller översättas (används som en mall för att göra aminosyror). I en enda hudcell kan upp till 50 eller 100 dimerer bildas per sekund vid exponering för solljus. Okorrigerade lesioner är den främsta orsaken till melanom hos människor. De flesta dimerer fixeras emellertid genom nukleotid-excisionsreparation eller genom fotolysreaktivering.
Även om tymindimerer kan leda till cancer, kan tymin också användas som mål för cancerbehandlingar. Introduktion av den metabola analoga 5-fluorouracil (5-FU) ersätter 5-FU för tymin och förhindrar cancerceller från att replikera DNA och dela.
I universum
Under 2015 bildade forskare vid Ames Laboratory framgångsrikt tymin, uracil och cytosin under laboratorieförhållanden som simulerade yttre rymden med pyrimidiner som källmaterial. Pyrimidiner förekommer naturligt i meteoriter och tros bildas i gasmoln och röda jättestjärnor. Tymin har inte detekterats i meteoriter, eventuellt på grund av att det oxideras av väteperoxid. Emellertid visar laboratoriesyntes att byggstenarna av DNA kan transporteras till planeter med meteoriter.
källor
- Friedberg. Errol C. (23 januari 2003). "DNA-skada och reparation." Natur. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoretisk studie av effekten av strålning på timmin." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (På tymin, en klyvningsprodukt av nukleinsyra). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 mars 2015). "NASA Ames återger livets byggstenar i laboratoriet. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT-studier om parningsförmågan hos det enelektronreducerade eller oxiderade adenintyminbasparet." Fysisk kemi Kemisk fysik 4(21): 5353-5358.