År 1862, konfedererade generalmajor Kirby Smith beordrade en offensiv till Kentucky. Förskottsteamet leddes av brigadgeneral Patrick R. Cleburne som hade sitt kavalleri ledd av överste John S. Scott utanför. Den 29 augustith, inledde kavalleriet en skärmytsling med fackliga trupper på vägen till Richmond, Kentucky. Vid middagstid hade unionens infanteri och artilleri anslutit sig till kampen, vilket fick de konfedererade att dra sig tillbaka till Big Hill. Genom att pressa sin fördel, facklig brigadgeneral Mahlon D. Manson skickade en brigad för att marschera mot Rogersville och de konfedererade.
Konfederationens seger. 5 650 dödsoffer varav 4 900 var unionssoldater.
Dagen avslutades med en kort skärmytsling mellan unionsstyrkorna och Cleburnes män. Under kvällen diskuterade både Manson och Cleburne situationen med sina överordnade officerare. Generalmajor William Nelson beordrade en annan brigad att attackera. Konfedererade generalmajor Kirby Smith gav Cleburne order om att attackera och lovade förstärkningar.
Under de tidiga morgontimmarna marscherade Cleburne norrut, vann mot unionens skärmytslingar och närmade sig unionens linje nära Zion Church. Under dagen kom förstärkningar till båda sidor. Efter att ha utbytt artillerield attackerade trupperna. De konfedererade var i stånd att driva igenom unionens höger, vilket fick dem att dra sig tillbaka till Rogersville. De försökte ta ställning där. Vid denna tidpunkt hade Smith och Nelson tagit kommandot över sina egna arméer. Nelson försökte samla trupperna, men unionssoldaterna blev skjutna. Nelson och några av hans män lyckades fly. Men i slutet av dagen tillfångatogs 4 000 unionssoldater. Mer betydelsefullt var att vägen norrut var öppen för de konfedererade att avancera.