Definition och funktioner av monosackarid

EN monosackarid eller enkelt socker är en kolhydrat det kan inte vara hydrolyserad i mindre kolhydrater. Liksom alla kolhydrater består en monosackarid av tre kemiska element: kolväte och syre. Det är den enklaste typen av kolhydratmolekyl och fungerar ofta som bas för att bilda mer komplexa molekyler.

Monosackarider inkluderar aldoser, ketoser och deras derivat. Den allmänna kemiska formeln för en monosackarid är CnH2nOneller (CH2O)n. Exempel på monosackarider inkluderar de tre vanligaste formerna: glukos (dextros), fruktos (levulosa) och galaktos.

Viktiga takeaways: monosackarider

  • Monosackarider är de minsta kolhydratmolekylerna. De kan inte delas upp i enklare kolhydrater, så de kallas också enkla sockerarter.
  • Exempel på monosackarider inkluderar glukos, fruktos, ribos, xylos och mannos.
  • De två huvudfunktionerna hos monosackarider i kroppen är energilagring och som byggstenarna i mer komplexa sockerarter som används som strukturella element.
  • Monosackarider är kristallina fasta ämnen som är lösliga i vatten och har vanligtvis en söt smak.
instagram viewer

Egenskaper

I ren form är monosackarider kristallina, vattenlösliga, färglösa fasta ämnen. Monosackarider har en söt smak eftersom orienteringen av OH-gruppen interagerar med smakreceptorn på tungan som upptäcker sötma. Via en dehydratiseringsreaktion kan två monosackarider bilda en disackarid, tre till tio kan bilda en oligosackarid, och mer än tio kan bilda en polysackarid.

funktioner

Monosackarider har två huvudfunktioner i en cell. De används för att lagra och producera energi. Glukos är en särskilt viktig energimolekyl. Energi frigörs när dess kemiska bindningar bryts. Monosackarider används också som byggstenar för att bilda mer komplexa sockerarter, som är viktiga strukturella element.

Struktur och nomenklatur

Den kemiska formeln (CH2O)n indikerar att en monosackarid är ett kolhydrat. Emellertid indikerar den kemiska formeln inte placeringen av kolatomen i molekylen eller sockerens kiralitet. Monosackarider klassificeras baserat på hur många kolatomer de innehåller, placeringen av karbonylgruppen och deras stereokemi.

De n i den kemiska formeln anger antalet kolatomer i en monosackarid. Varje enkelt socker innehåller tre eller fler kolatomer. De kategoriseras efter antalet kol: trio (3), tetros (4), pentos (5), hexos (6) och heptos (7). Observera att alla dessa klasser namnges med -os-slutet, vilket indikerar att de är kolhydrater. Glyceraldehyd är ett triossocker. Erytros och treos är exempel på tetrossockerarter. Ribos och xylos är exempel på pentossockerarter. De vanligaste enkla sockerarterna är hexosocker. Dessa inkluderar glukos, fruktos, mannos och galaktos. Sedoheptulosa och mannoheptulosa är exempel på monosackarider av heptos.

Aldoser har mer än en hydroxylgrupp (-OH) och en karbonylgrupp (C = O) vid det terminala kolet, medan ketoser har hydroxylgruppen och karbonylgruppen bundna till den andra kolatomen.

Klassificeringssystemen kan kombineras för att beskriva ett enkelt socker. Till exempel är glukos en aldohexos, medan ribos är en ketohexos.

Linjär vs. Cyklisk

Monosackarider kan existera som rakkedjiga (acykliska) molekyler eller som ringar (cykliska). Keton- eller aldehydgruppen i en rak molekyl kan reversibelt reagera med en hydroxylgrupp på ett annat kol för att bilda en heterocyklisk ring. I ringen överbryggar en syreatom två kolatomer. Ringar tillverkade av fem atomer kallas furanos-socker, medan de som består av sex atomer är pyranosformen. I naturen finns raka kedjor, furanos och pyranos former i jämvikt. Att kalla en molekyl "glukos" kan hänvisa till rakkedjig glukos, glukofuranos, glukopyranos eller en blandning av formerna.

Linjära och cykliska ribosstrukturer
Ribos finns både i rak och cyklisk form. Bacsica / Getty Images

Stereo

Monosackarider uppvisar stereokemi. Varje enkelt socker kan vara i antingen D- (dextro) eller L- (levo) form. D- och L-formerna är spegelbilder av varandra. Naturliga monosackarider är i D-form, medan syntetiskt producerade monosackarider vanligtvis finns i L-formen.

D-glukos- och L-glukosstrukturer
D- och L-formerna av glukos delar en kemisk formel, men är orienterade annorlunda. NEUROtiker / public domain

Cykliska monosackarider visar också stereokemi. -OH-gruppen som ersätter syre från karbonylgruppen kan vara i en av två positioner (vanligtvis ritade över eller under ringen). Isomererna indikeras med prefixerna a- och p-.

källor

  • Fearon, W.F. (1949). Introduktion till biokemi (2: a upplagan). London: Heinemann. ISBN 9781483225395.
  • IUPAC (1997) Compendium of Chemical Terminology (2: a upplagan). Sammanställt av A. D. McNaught och A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications. Oxford. doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
  • McMurry, John. (2008). Organisk kemi (7: e upplagan). Belmont, Kalifornien: Thomson Brooks / Cole.
  • Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Kapitel 1: Stereokemi av monosackariderna". I Pigman och Horton (red.). Kolhydraterna: kemi och biokemi vol 1A (2: a upplagan). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
  • Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologi. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.