Roberts var en officer ombord på slavfartyget prinsessa 1719 när hans skepp fångades av pirater under valen Howell Davis. Kanske för att Roberts också var walisisk, var han en av en handfull män som tvingades gå med i piraterna.
Roberts hade i alla fall ingen önskan att gå med i piraterna, men han hade inget val.
För en kille som inte ville bli pirat visade han sig vara en ganska bra. Han fick snart respekt för de flesta av sina skeppskamrater, och när Davis dödades bara sex veckor efter det att Roberts gick med i besättningen, utnämndes Roberts till kapten.
Han omfamnade rollen och sa att om han var tvungen att vara pirat, var det bättre att vara kapten. Hans första kommando var att attackera staden där Davis hade dödats för att hämnas på hans tidigare kapten.
Roberts största poäng kom när han hände på en portugisisk skattflotta förankrad utanför Brasilien. Låtsades vara en del av konvojen, gick in i viken och tyst tog ett av fartygen. Han frågade befälhavaren vilket fartyg som hade mest tyska.
Han seglade sedan upp till det skeppet, attackerade och gick ombord på det innan någon visste vad som hände. När konvojeskortet - två massiva portugisiska krigsmän - tog fart, seglade Roberts bort i sitt eget skepp och det skattfartyg som han just tagit. Det var en gutsy rörelse, och det lönade sig.
Roberts var indirekt ansvarig för att starta karriärerna för andra piratkaptener. Inte långt efter att han fångat det portugisiska skatteskeppet seglade en av hans kaptener, Walter Kennedy, med det, förargade Roberts och inledde en kort piratkarriär av hans egen.
Cirka två år senare övertalades Thomas Anstis av missnöjda besättningsmedlemmar att också åka ut på egen hand. Vid ett tillfälle, två fartyg fulla av vilda pirater sökte honom och letade efter råd. Roberts liknade dem och gav dem råd och vapen.
Roberts är känd för att ha använt minst fyra olika flaggor. Den som vanligtvis förknippas med honom var svart med ett vitt skelett och en pirat, höll ett timglas mellan sig. En annan flagga visade en pirat som står på två skallar. Under var skriven ABH och AMH, stående för "Ett Barbadianhuvud" och "Ett Martinikos huvud."
Roberts hatade Martinique och Barbados när de hade skickat fartyg för att fånga honom. Under hans sista strid hade hans flagga ett skelett och en man med ett flammande svärd. När han seglade till Afrika hade han en svart flagga med ett vitt skelett. Skelettet höll tvärben i ena handen och ett timglas i den andra. Bredvid skelettet fanns ett spjut och tre röda bloddroppar.
1721 fångade Roberts den massiva fregatten Onslow. Han ändrade hennes namn till Royal Fortune (han namngav de flesta av sina fartyg samma sak) och monterade 40 kanoner på henne.
Den nya Royal Fortune var ett nästan oövervinnlig piratskepp, och då kunde bara ett välbeväpnad marinfartyg hoppas att stå emot henne. De Royal Fortune var ett lika imponerande piratskepp som Sam Bellamys Whydah eller Blackbeard's Drottning Anne's Revenge.
Under de tre åren mellan 1719 och 1722 fångade och plundrade Roberts över 400 fartyg, terroriserade handelsfartyg från Newfoundland till Brasilien och Karibien och den afrikanska kusten. Ingen annan pirat i hans ålder kommer nära det antalet fångade fartyg.
Han var delvis framgångsrik eftersom han tänkte stort, vanligtvis befälde en flotta överallt från två till fyra piratfartyg som kunde omge och fånga offer.
I januari 1722 fångade Roberts Porcupine, a slavfartyg han hade hittat vid ankaret. Skeppets kapten befann sig på land, så Roberts skickade honom ett meddelande och hotade att bränna fartyget om det inte skulle betalas en lösgift.
Kaptenen vägrade, så Roberts brände Porcupine med cirka 80 slavar som fortfarande är bockade ombord. Intressant nog hänvisas hans smeknamn "Black Bart" inte till hans grymhet utan till hans mörka hår och hud.
Roberts var tuff och kämpade till slutet. I februari 1722, Svälja, en kunglig marinman av krig, stängde på Royal Fortune, efter att ha fångat Great Ranger, ett annat av Roberts 'fartyg.
Roberts kunde ha kört för det, men han bestämde sig för att stå och slåss. Roberts dödades i den första bredden, men hans hals revs ut av druvskott från en av SväljaKanoner. Hans män följde hans stående ordning och kastade kroppen överbord. Piraterna övergav sig snabbt ledande; de flesta av dem hängdes så småningom.
I filmen "The Princess Bride" hänvisar karaktären till "Dread Pirate Roberts" till honom. Roberts har varit föremål för flera filmer och böcker.