Aminosyror (med undantag för glycin) har en chiral kolatom i anslutning till karboxylgrupp (CO2). Detta chiral center möjliggör stereoisomerism. Aminosyrorna bildar två stereoisomerer som är spegelbilder av varandra. Strukturerna är inte överlagliga på varandra, precis som vänster- och högerhänderna. Dessa spegelbilder benämns enantiomerer.
D / L och R / S Namneringskonventioner för aminosyrakiralitet
Det finns två viktiga nomenklatursystem för enantiomerer. D / L-systemet är baserat på optisk aktivitet och hänvisar till de latinska orden dexter för rätt och laevus för vänster, återspeglar vänster- och högerhänta av de kemiska strukturerna. En aminosyra med dexterkonfigurationen (dextrorotär) skulle benämnas med ett (+) eller D-prefix, såsom (+) - serin eller D-serin. En aminosyra med laevus-konfigurationen (levorotär) skulle förformeras med en (-) eller L, såsom (-) - serin eller L-serin.
Här är stegen för att bestämma om en aminosyra är D- eller L-enantiomeren:
- Rita molekylen som en Fischer-projektion med karboxylsyragruppen på toppen och sidokedjan på botten. (De amingrupp kommer inte att vara uppe eller längst ner.)
- Om amingruppen är belägen på högra sidan av kolkedjan är föreningen D. Om amingruppen är på vänster sida är molekylen L.
- Om du vill rita enantiomeren av en given aminosyra, rita helt enkelt dess spegelbild.
R / S-notationen är liknande, där R står för latin rectus (rätt, korrekt eller rak) och S står för latin olycksbådande (vänster). R / S-namngivning följer Cahn-Ingold-Prelog-reglerna:
- Leta reda på det kirala eller stereogena centret.
- Tilldela varje grupp prioritet baserat på atomnumret på atomen fäst vid mitten, där 1 = hög och 4 = låg.
- Bestäm prioritetsriktningen för de andra tre grupperna, i ordning med hög till låg prioritet (1 till 3).
- Om ordningen är medurs är centrumet R. Om ordningen är moturs är centrumet S.
Även om det mesta av kemi har gått över till (S) och (R) -betecknarna för absolut stereokemi för enantiomerer, benämns aminosyrorna oftast med systemet (L) och (D).
Isomerism av naturliga aminosyror
Alla aminosyror som finns i proteiner förekommer i L-konfigurationen om den kirala kolatomen. Undantaget är glycin eftersom det har två väteatomer vid alfa-kolet, vilket inte kan skiljas från varandra förutom via radioisotopmärkning.
D-aminosyror finns inte naturligt i proteiner och är inte involverade i metabolismvägarna för eukaryota organismer, även om de är viktiga för bakteriens struktur och metabolism. Till exempel är D-glutaminsyra och D-alanin strukturella komponenter i vissa bakteriecellväggar. Man tror att D-serin kan fungera som en neurotransmitter i hjärnan. D-aminosyror, där de finns i naturen, produceras via post-translationella modifieringar av proteinet.
När det gäller (S) och (R) -nomenklaturen är nästan alla aminosyror i proteiner (S) vid alfa-kolet. Cystein är (R) och glycin är inte chiralt. Anledningen till att cystein är annorlunda är att den har en svavelatom i sidokedjans andra läge, som har ett större atomantal än grupperna vid det första kolet. Efter namnkonventionen gör detta molekylen (R) snarare än (S).