Isomerer är molekyler som har samma kemisk formel men de enskilda atomerna är ordnade annorlunda i rymden. Geometrisk isomerism avser typen av isomer där de enskilda atomerna är i samma ordning, men lyckas ordna sig olika rumsligt. Prefixerna cis- och trans- används i kemi för att beskriva geometrisk isomerism.
Denna molekyl är 1,2-dikloretan (C2H4cl2). De gröna bollarna representerar kloratomerna i molekylen. Den andra modellen kan formas genom att vrida molekyl runt den enda centrala kol-kol-bindningen. Båda modellerna representerar samma molekyl och är inte isomerer.
Dessa molekyler är 1,2-dikloreten (C2H2cl2). Skillnaden mellan dessa och 1,2-dikloretan är de två väteatomerna ersätts av en ytterligare bindning mellan de två kolatomerna. Dubbelbindningar bildas när p-orbitaler mellan två atomer överlappar varandra. Om atomen vridits skulle dessa orbitaler inte längre överlappa varandra och bindningen skulle brytas. Den dubbla kol-kol-bindningen förhindrar fri rotation av atomer i molekylerna. Dessa två molekyler har samma atomer men är olika molekyler. Dom är
geometriska isomerer av varandra.I geometrisk isomernomenklatur används prefixet cis- och trans- för att identifiera vilken sida av dubbelbindningen de liknande atomerna finns. Cis-prefixet kommer från det latinska betydelsen "på denna sida". I detta fall är kloratomerna på samma sida av kol-kol-dubbelbindningen. Denna isomer kallas cis-1,2-dikloreten.
Transprefixet är från det latinska som betyder "över". I detta fall ligger kloratomerna över dubbelbindningen från varandra. Denna isomer kallas trans-1,2-dikloreten.
Alicykliska föreningar är icke-aromatiska ringmolekyler. När två substituentatomer eller grupper böjs i samma riktning förinställs molekylen med cis-. Denna molekyl är cis-1,2-diklorocyklohexan.
Det finns många skillnader i de fysiska egenskaperna för cis- och transisomerer. Cis- isomerer tenderar att ha högre kokpunk- ter än deras motsvarigheter. Transomer är i allmänhet lägre smältpunkter och har lägre tätheter än deras motsvarigheter. Cis- isomerer samlar laddningen på en sida av molekylen, vilket ger molekylen en total polär effekt. Trans- isomerer balanserar de enskilda dipolerna och har en icke-polär tendens.
Stereoisomerer kan beskrivas med hjälp av annan notation förutom cis- och trans-. Till exempel är E / Z-isomerer konfigurationsisomerer med någon rotationsbegränsning. E-Z-systemet används istället för cis-trans för föreningar som har mer än två substituenter. När de används i ett namn skrivs E och Z i kursiv stil.