Puriner och pyrimidiner är två typer av aromatisk heterocyklisk organiska föreningar. Med andra ord är det ringstrukturer (aromatiska) som innehåller kväve såväl som kol i ringarna (heterocykliska). Både puriner och pyrimidiner liknar den kemiska strukturen för den organiska molekylen pyridin (C5H5N). Pyridin är i sin tur relaterat till bensen (C6H6), förutom att en av kolatomerna ersätts av en kväveatom.
Puriner och pyrimidiner är viktiga molekyler i organisk kemi och biokemi eftersom de är basen för andra molekyler (t.ex. koffein, teobrominteofyllin, tiamin) och eftersom de är nyckelkomponenter i nukleinsyrorna deoxiribonukleinsyra (DNA) och ribonukleinsyra (RNA).
pyrimidiner
En pyrimidin är en organisk ring som består av sex atomer: 4 kolatomer och 2 kväveatomer. Kväveatomerna placeras i lägena 1 och 3 runt ringen. Atomer eller grupper kopplade till denna ring skiljer pyrimidiner, som inkluderar cytosin, tymin, uracil, tiamin (vitamin B1), urinsyra och barbituater. Pyrimidiner fungerar i
DNA och RNA, cellsignalering, energilagring (som fosfater), enzymregleringoch att tillverka protein och stärkelse.puriner
En purin innehåller en pyrimidinring sammansmält med en imidazolring (en fem-ledig ring med två icke-angränsande kväveatomer). Denna tvåringade struktur har nio atomer som bildar ringen: 5 kolatomer och 4 kväveatomer. Olika puriner kännetecknas av atomerna eller funktionella grupperna fästa vid ringarna.
Puriner är de mest förekommande heterocykliska molekylerna som innehåller kväve. De finns rikligt med kött, fisk, bönor, ärtor och säd. Exempel på puriner inkluderar koffein, xantin, hypoxantin, urinsyra, teobromin och kvävehaltiga baser adenin och guanin. Puriner tjänar i stort sett samma funktion som pyrimidiner i organismer. De är en del av DNA och RNA, cellsignalering, energilagring och enzymreglering. Molekylerna används för att tillverka stärkelse och proteiner.
Bindning mellan puriner och pyrimidiner
Medan puriner och pyrimidiner inkluderar molekyler som är aktiva på egen hand (som i läkemedel och vitaminer), bildar de också vätebindningar mellan varandra för att länka de två strängarna i den dubbla DNA-spiralen och för att bilda komplementära molekyler mellan DNA och RNA. I DNA binds purinadenin till pyrimidintymin och purin-guanin binder till pyrimidincytosin. I RNA binder adeninbindningar till uracil och guanin fortfarande med cytosin. Ungefär lika stora mängder puriner och pyrimidiner krävs för att bilda antingen DNA eller RNA.
Det är värt att notera att det finns undantag från de klassiska Watson-Crick-basparen. I både DNA och RNA förekommer andra konfigurationer, oftast involverande metylerade pyrimidiner. Dessa kallas "wobble-parningar."
Jämförelse och kontrast av puriner och pyrimidiner
Purinerna och pyrimidinerna består båda av heterocykliska ringar. Tillsammans utgör de två uppsättningarna föreningar kvävebaserna. Ändå finns det tydliga skillnader mellan molekylerna. Eftersom puriner består av två ringar snarare än en, har de uppenbarligen en högre molekylvikt. Ringstrukturen påverkar också smältpunkter och löslighet för de renade föreningarna.
Den mänskliga kroppen syntetiserar (anabolism) och bryter ned (katabolism) molekylerna på olika sätt. Slutprodukten av purinkatabolism är urinsyra, medan slutprodukterna av pyrimidinkatabolism är ammoniak och koldioxid. Kroppen gör inte heller de två molekylerna på samma plats. Puriner syntetiseras främst i levern, medan olika vävnader gör pyrimidiner.
Här är en sammanfattning av de väsentliga fakta om puriner och pyrimidiner:
| purin | pyrimidin | |
| Strukturera | Dubbel ring (en är en pyrimidin) | Enkelring |
| Kemisk formel | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Kvävebaser | Adenin, guanin | Cytosin, uracil, tymin |
| användningsområden | DNA, RNA, vitaminer, läkemedel (t.ex. barbituater), energilagring, syntes av protein och stärkelse, cellsignalering, enzymreglering | DNA, RNA, läkemedel (t.ex. stimulanser), energilagring, protein- och stärkelsessyntes, enzymreglering, cellsignalering |
| Smältpunkt | 214 ° C (417 ° F) | 20 till 22 ° C (68 till 72 ° F) |
| Molmassa | 120,155 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Löslighet (vatten) | 500 g / l | Blandbar |
| Biosyntes | Lever | Olika vävnader |
| Produkt för katabolism | Urinsyra | Ammoniak och koldioxid |
källor
- Carey, Francis A. (2008). Organisk kemi (6: e upplagan). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Lärobok för medicinsk fysiologi. Philadelphia, PA: Elsevier. s. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, eds. (2010). Heterocyklisk kemi (5: e upplagan). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. och Michael M Cox (2008). Lehninger principer för biokemi (5: e upplagan). W.H. Freeman och Company. s. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nukleinsyror: Allmänna egenskaper." Els. American Cancer Society. doi:10,1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.